Mekanisme reaksi adisi elektrofilik pada senyawa organik tidak jenuh

KIMIA ORGANIK II

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Reaksi ini terjadi pada hidrokarbon tak jenuh yang terlibat memiliki ikatan rangkap. 

 

Tiap dari reaksi diatas adalah reaksi adisi. Dalam tiap kasus, suatu pereaksi diadisikan kepada alkena, tanpa terlepasnya atom-atom lain. Karakteristik utama senyawa tak - jenuh ialah adisi pereaksi kepada ikatan – ikatan phi.

Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena, ikatan pi terputus  dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Atom karbon sp² di rehibridisasi menjadi sp³. Senyawa yang mengandung ikatan pi biasanya berenergi lebih tinggi dari pada senyawa yang sepadan yang hanya mengandung hanya ikatan sigma; oleh karena itu suatu reaksi adisi biasanya eksoterm. 

Pada umumnya, ikatan rangkap karbon – karbon tidak diserang oleh nukleofil karena tidak memiliki atom karbon yang positif parsial untuk dapat menarik nukleofil. Namun, electron pi yang tak terlindungi dalam ikatan rangkap karbon-karbon, akan menarik elektrofil (E⁺) seperti H⁺. Oleh karena itu banyak reaksi alkena dan alkuna diawali dengan suatu serangan elektrofilik, suatu tahap reaksi yang menghasilkan sebuah karbokation. Kemudian karboation itu diserang oleh sebuah elektrofilik dan menghasilkan produk.

1.       Reaksi Adisi dengan Halogen

Alkena mudah megadisi klorin atau bromine. Adisi bromine dapat dijadikan uji kimia untuk melihat ketidak jenuhan pada senyawa organic. Contoh:

  

 

2.     Reaksi Adisi dengan Asam

Berbagai asam mengadisi ikatan rangkap alkena. Ion hidrogen atau (proton) mengadisi satu karbon pembawa ikatan rangkap, dan sisa asamnya akan terhubung dengan atom karbon lainnya. Asam yang mengadisi dengan caraini adalah halide-halida hidrogen (HF,HCl, HBr, HI) dan asam sulfat ( H-OSO₃H). contohnya yaitu:

  

3.       Adisi Air

Jika ada katalis asam, air akan mengadisi alkena. Air akan mengadisi sebagai H-OH, dan produnya adalah suatu alcohol. Contoh :

 

Mekanisme Adisi Elektrofilik

 

Electron pi pada ikatan rangkap lebih terpapar pada reagen penyerang dari pada electron sigma. Ikatan π juga lebih lemah dari pada ikatan  σ. Jadi, electron pi inilah yang terlibat dalam adisi pada alkena. Ikatan rangkap dapt bertindak sebagi pemasok electron pi pada reagen pencari-elektron.

Reaktan polar dapat digolongkan baik sebagai elektrofili (electrophile) atau nukleofuil (nucleophile).  Elektrofilik ( secara harfiah, pencinta electron) ialah reagen yang miskin-elektron; dalam reaksinya dengan molekul lain, reagen ini mencari electron. Elektrofili sering berupa ion positif (kation) atau spesies yang kekurangan electron. Sebaliknya, nukleofili (secara harfiah, pencinta nukleius), bersifat kaya electron; mereka membentuk ikatan dengan menyumbangkan elektronnya pada nukleofil.

PERMASALAHAN:

1. Jelaskan pengikatan dalam karbokation dari segi orbital?

2. Mengapa karbokation yang di hasilkan pada mekanisme reaksi di atas sangat reaktif?

3. Bagaimana reaksi mekanisme bila suatu molekul Br2 menghampiri ikatan phi dari suatu alkena?