penentuan stereokimia pada monosakarida

KIMIA ORGANIK II
penentuan stereokimia pada monosakarida



Stereokimia Monosakarida
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
a   (1)       Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
b   (2)       Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
c   (3)       konformasi kursi



Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer. Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer  mengandung   pengertian:
1   1.       memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2   2.       memiliki perbedaan susunan spasial
3   3.       memiliki perbedaan properti (sifat).





Sstruktur monosakarida , Tata Nama, Rumus Fischer, Proyeksi Howarth, Sistem Kursi, Contoh, Kimia - Ada beberapa cara menulis rumus bangun dari monosakarida, antara lain seperti berikut.

a       (1) Rumus Fischer (Fischer Projection Formula)


Dalam rumus Fischer digunakan istilah dekstro (d) dan levo ( l ). Biasanya huruf d atau l ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk l merupakan bayangan cermin dari bentuk d. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) dari sebuah molekul struktur linier gliseraldehida terletak di sebelah kanan, dinamakan d dan bila berada di sebelah kiri, dinamakan l .







(2) Rumus Proyeksi Howarth

Kimiawan karbohidrat Inggris WN. Howarth memperkenalkan cara proyeksi yang dikenal dengan proyeksi Howarth. Sudut valensi antara atom karbon bukan 180° tetapi 109,5°. Oleh karena itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima jika rantai dipuntir.

Pada proyeksi ini cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen di kanan-atas. Substituen melekat pada cincin di atas atau di bawah bidang.
Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi proyeksi lain yang perlu diperhatikan bahwa gugus hidroksil di sebelah kanan pada proyeksi Fischer akan terletak di bawah pada proyeksi Howarth dan sebaliknya, gugus hidroksi di sebelah kiri pada proyeksi Fischer akan terletak di atas pada proyeksi Howarth.
 




(3) Sistem Kursi (Contur Motional Formula)

Sistem kursi hampir sama dengan proyeksi Howarth. Pada bentuk α, gugus OH pada atom karbon nomor satu berada di bawah bidang, sedangkan pada bentuk β letak gugus OH di atas bidang.

contoh:


 
permasalahan :
1. Bagaimana persentase α- dan β- D-glukosa dalam larutan berair pada kesetimbangan dapat di hitung dari rotasi spesifik bentuk α dan β murni dan rotasi spesifik dari larutan pada kesetimbangan?

2. apakah gugus karbonil pada monosakarida yang ada sebagai aldehida (aldosa) atau sebagai keton (ketosa)?


3. Bagaimana kita mengetahui bahwa monosakarida berada terutama sebagai hemiasetal siklik?
 

 

Komentar

  1. Unknown22 April 2018 pukul 08.52

    SAYA AKAN MENJAWAB SOAL NOMOR 3
    da bukti fisik yang berlangsung. Contonya, jika D-glukosa dikristalkan dari metanol, diperoleh bentuk murni α. Sebaliknya, kristalisasi dari asam asetat menghasilkan bentuk β. Bentuk α dan β dari D-glukosa ialah pasangan diastereomer. Oleh karena merupakan pasangan diastereomer, keduanya memiliki sifat fisis berbeda, seperti yang ditunjukan di bawah strukturnya pada persamaan 16.3; perhatikan keduanya memiliki titik leleh dan rotasi optis spesifik yang berbeda.
    Bentuk α dan β dari D-glukosa berinterkonversi dalam larutan berair. Contohnya, jika kristal α-D-glukosa di larutakan didalam air, rotasi spesifik berangsur-angsur turun dari nilai awal +112o kenilai kesetimbangan +52o. Jika dimulai dengan bentuk kristal murni β dihasilkan peningkatan rotasi spesifik secara berangsur dari semula +19o menjadi nilai kesetimbangan yang sama, yaitu +25o. Perubahan rotasi optis ini disebut mutarotasi. Hal ini dapat dijelaskan lewat kesetimbangan yang ditunjukan pada persamaan 16.3. Ingat bahwa pembentukan hemiasetal ialah proses kesetimbangan reversibel (subbab 9.7). Dimulai dengan bentuk murni hemiasetal apa pun, cincin dapat membuka menjadi aldehida asiklik, yang kemudian mengulang siklisasi menjadi bentuk α dan β. Akhirnya di peroleh campur kesetimbangan.
    Pada kesetimbangan, larutan berair dari D-glukosa mengandung 35,5% bentuk α dan 64,5% bentuk β. Hnaya ada sekitar 0,003% bentuk aldehida rantai terbuka.

    BalasHapus
  2. Randa22 April 2018 pukul 18.07

    Assalamualaikum. Wr. Wb. Saya akan membantu permasalahan nomor 2.
    Jika gugus karbonil adalah aldehida dan melekat pada C-1, monosakarida adalah Aldose; jika gugus karbonil adalah keton yang melekat pada C-2, monosakarida adalah Ketose. Oleh karena itu monosakarida disebut aldosis dan ketose turunan dari alkohol polihidrat. Glukosa adalah contoh dari aldose dan fruktosa adalah contoh ketose. Bisa disimpulkan bahwa gugus karbonil ada pada aldosa maupun ketosa.

    BalasHapus
  3. Dheaivontia28 April 2018 pukul 04.31

    Assalamu'alaikum Rini saya akan menjawab permasalahan anda nomor 1
    Bentuk α dan β dari D-glukosa berinterkonversi dalam larutan berair. Contohnya, jika kristal α-D-glukosa di larutakan didalam air, rotasi spesifik berangsur-angsur turun dari nilai awal +112o kenilai kesetimbangan +52o. Jika dimulai dengan bentuk kristal murni β dihasilkan peningkatan rotasi spesifik secara berangsur dari semula +19o menjadi nilai kesetimbangan yang sama, yaitu +25o. Perubahan rotasi optis ini disebut mutarotasi. Hal ini dapat dijelaskan lewat kesetimbangan yang ditunjukan pada persamaan 16.3. Ingat bahwa pembentukan hemiasetal ialah proses kesetimbangan reversibel (subbab 9.7). Dimulai dengan bentuk murni hemiasetal apa pun, cincin dapat membuka menjadi aldehida asiklik, yang kemudian mengulang siklisasi menjadi bentuk α dan β. Akhirnya di peroleh campur kesetimbangan.
    Pada kesetimbangan, larutan berair dari D-glukosa mengandung 35,5% bentuk α dan 64,5% bentuk β. Hnaya ada sekitar 0,003% bentuk aldehida rantai terbuka.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer