contoh mekanisme reaksi eliminasi

KIMIA ORGANIK

1.      1. Contoh dari reaksi E1

Suatu karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenargi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. Salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil adalah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi, dalam reaksi E1 menjadi alkena.

Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap pertama reaksi sn1 ionisasi alkil halide. Tahap ini adalah tahap lambat, jadi tahap penentu laju, dari reaksi keseluruhan. Seperti reaksi sn1, suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika orde pertama dengan laju reaksi berlangsung hanya bergantung pada konsentrasi alkil halidanya saja. Karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi tahap penetu laju, reaksi E1 unimolekuler seperti sn1. 

Gambar

Dalam tahap kedua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dai sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Electron ikatan sigma  karbon-hidrogen ini bergeser kearah  muatan positif kabon itu mengalami rehibridasi dari keadaan sp³ ke keadaan sp².

Gambar

 

1.       2. Contoh reaksi E2

Reaksi eliminasi paling berguna ialah reaksi  E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi E2 alkil halide cenderung dominan bila digunakan basa kuat , seperti OH^-, dan  OR^-, dan temperature tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halide dengan K^+-OH atau Na^+-OCH₂CH₃  dalam etanol.

 

Gambar

 

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai at-antara, melainkan berupa reaksi serempak yakni terjadi pada satu tahap, sama dengan reaksi SN1.

Gambar

(1) basa membentuk ikatan hydrogen;

(2)elktron-elektron C-H membentuk ikatan phi;

(3)brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.

 

1.      3.  Contoh  reaksi eliminasi alcohol

Akohol seperti alkil halide , bereaksi eliminasi  membentuk alkena. Karena air dilepaskan dalam eliminasi ini maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.

Gambar

 

Meskipun asam sulfat sering kali dipilih untuk katalis dehidrasi, namun, asam kuat apa saja dapat menyebabkan dehidrasi suatu alcohol. Mudahnya suatu alcohol terserier mengalami reaksi eliminsi-cukup dengan menghangatkannya bersama asam sulfat pekat akan menghasilkan alkena. Eliminasi merupakan suatu reaksi samping yang prevalen (lebih kuat) dalam reaksi substitusintara alcohol tersier dan H-X.

Untuk alcohol tersier dan ssekunder, dehidrasi mengikuti jalur E1. Gugus hidroksil di protonkan, sebuah karboktion membentuk dengan melepasnya sebuah molekul air, dan kemudian sebuah proton dibuang untuk menghasilkan alkena. Suatu alcohol sekunder dan tersie menghasilkan hanya sedikit, jika ada, produk substitusi dalam asam sulfat panas, tetapi alcohol primer dapat menghasilkan eter dan ester sulfat. Contoh

Perhatikan dehidrasi 2-pentanol,suatu alcohol sekunder yang menjalani suatu reaksi E1 yang khas.

Gambar

Dalam tahap kedu, karbokation itu kehilngan H⁺ ( diberikan pada H₂O, HSO₄ ,  atau molekul  lain atau dari alcohol itu). Dalam tahap kedua ini, dalam keadaan transisi terbentuk ikatan rangkap parsial( sebagian). Jika dapat terbentuk lebih dari satu alkena, maka suatu reaksi E1 yang khas akan menghasilkan secara melimpah, alkena yang lebih tersubstitusi, karena lebih stabil.

Gambar

 

Dalam reaksi apa saja , dalam mana ikatan rangkap itu dapat berkonjugasi dengan suatu cincin benzene, produk berkonjugasi akan lebih disukai daripada produk tak-berkonjugasi. Alkena terkonjugasi mempunyai energy rendah, demikian pula keadaan transisi menuju ke pembentukan alkena ini. contoh 

Permasalahan:

1.1 .       Sebutkan faktor-faktor yang mempengaruhi cepat lambatnya reaksi eliminasi?

2. 2.       Mengapa pada reaksi E2 menggunakan basa kuat dan konsentrasi tinggi?

3. 3.       Mengapa pada saat reaksi pengionan karbokation itu dapat mengalami penataan ulang?