reaksi eliminasi pada alkil halida dan alkohol

kimia organik II

REAKSI ELIMINASI

Bila suatu alkil halide diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalm strukturnya. Produk  organic suatu reaksi eliminasi suatu alkil halide adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi eliminasi ini, unsure H dan X keluar dari dalam akil halide;oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi.  awalan de-berarti “minus” atau “hilangnya”.

 
Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi ini dapat dianggap atau dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi  ini, dua atom atau gugus masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Pada reaksi ini berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan di eliminasi.

Reaksi ini dapat untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap.reaksi satu arah disebut dengan reaksi E2, sedangkan untuk reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1.   

  
 

Reaksi eliminasi E1

Reaksi E1 (eliminasi monomolekul) terdiri atas dua langkah reaksi. Langkah pertama adalah pembentukan karbokation dan langkah kedua adalah lepasnya proton dengan cepat untuk membentuk alkena. Kita  mengetahui alkil halide tersierakan terdisosiasi menjadi karbokation tersier dan ion halide. Kemudian oleh pengaruh basa karbokation akan melepaskan proton. Mekanisme lain yaitu dapat lepasnya H-X dari alkil halide untuk membentuk alkena.

Mekanisme E1: Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Langkah : 1. Ionisasi ikatan karbon-halogen, merupakan langkah lambat penentuan-laju reaksi.

 

Langkah : 2. Oleh pengaruh basa B ; Proton lepas; merupakan reaksi cepat.

 

Alkil halida tersier mengikuti kinetika tingkat-satu baik untuk mekanisme reaksi SN1 maupun E1, yaitu laju reaksi hanya tergantung  pada konsentrasi alkil halide , [R3C-X]. Mekanisme reaksi SN1 dan E1 terhadap alkil halida sama . urutan reaktivitas alkil halide adalah sebagai berikut:

   

Zat antara karbokation yang dapat bereaksi dengan nukleofil Nu; untuk menghasilkan substitusi atau basa B : untuk menghasilkan eliminasi ; kadang-kadang Nu; dan B; sama, seperti air dan etanol.

Reaksi dapat berubah dari substitusi menjadi eliminasi atau sebaliknya bila kondisi reaksi dan pelarut berubah. Misal reaksi eliminasi terjadi bila suhu tinggi. Pengaruh perubahan pelarut dapat ditunjukkan pada reaksi antara alkil iodida  dengan ion hidroksida. Bila pelarut mengandung campuran etanol dan air, maka reaksi yang utama adalah reaksi substitusi.  

Bila pelarut  etanol murni , maka reaksi eliminasi yang terjadi , hal ini disebabkan keseimbangan etanol dan ion hidroksida akan menghasilkan sejumlah kecil ion etoksida  yang merupakan basa yang lebih kuat dari pada ion hidroksida: 






                                                                              

Reaksi eliminasi E2

Bila alkil halida yang mempunyai at H β, direaksikan dengan basa kuat, akan terjadi eliminasi dan terbentuk alkana. Reaksi eliminasi umumnya terjadi penghilangan HX dari alkil halida dan terbentuk alkana.

                                                                                                    

Karena protonyang dihilangkan terletek pada kedudukan β terhadap halogen, maka eaksi ini disebut  β eliminasi .  Bila X adalah halogen, maka reaksi ini disebut, dehidro halogenasi. Eliminasi dapat pula terjadi bila X adalah gugus lepas yang baik misalnya, -OSO2R. sebagai contoh:

                                                                  

Kelajuan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua reaktan : rate = k [halide] [OH-] , Sehingga reaksi ini disebut  = E2

   
PERMASALAHAN :
1. pada reaksi eliminasi pereaksi atau zat apakah yang digunakan? jelaskan
2. apa perbedaan dari mekanisme reaksi E1 dan E2? jelaskan
3. apakah reaksi eliminasi dapat berubah , jika suhunya dalam keadaan rendah atau sebaliknya (berubah-ubah)? jelaskan