pembentukan dan reakstivitas senyawa organometalik
KIMIA ORGANIK II
Ikatan karbon-halogen putus dan baik gugus alkil maupun halogen menjadi terikat ke magnesium. Meskipun eter yang digunakan sebagai pelarut untuk reaksi ini umumnya tidak ditunjukkan sebagai bagian dari struktur reagen grinard, eter memainkan peranan penting. Pasangan electron bebas pada oksigen eter membantu menstabilkan magnesium melalui koordinasi.
permasalahan:
Salah satu contoh yang paling menonjol dari daya solvasi
oleh eter adalah dalam pembuatan reagen Grinard. Reagen ini, yang sangat
bermanfaatdalam sintesis organic, ditemukan oleh kimiawan organic Prancis
Victor Grinard. Pada tahun 1912 ia menerima hadiah Nobel untuk sumbangsihnyaini
bagi sintesis organik.
Grinard menemukan bahwa bila serbuk halus magnesium diaduk
dengan larutan eter dari alkil atau aril halida, terjadi reaksi
eksotermik. Magnesium, yang tidak larut
dalam eter, lenyap sewaktu logam ini bereaksi dengan halide yang menghasilkan
larutan reagen Grinard yang larut-eter.
Ikatan karbon-halogen putus dan baik gugus alkil maupun halogen menjadi terikat ke magnesium. Meskipun eter yang digunakan sebagai pelarut untuk reaksi ini umumnya tidak ditunjukkan sebagai bagian dari struktur reagen grinard, eter memainkan peranan penting. Pasangan electron bebas pada oksigen eter membantu menstabilkan magnesium melalui koordinasi.
Dua eter yang paling sering digunakan dalam pembuatan reagen
grinard ialah dietel eter dan eter siklik tetrahidrofuran. Reagen grinard yang
tidak akan terbentuk kecuali jika eter benar-benar kering, bebas sama sekali
dari air atau alcohol. Reagent grinard ditunjukkan dalam persamaan berikut ini:
Reagen Grinard biasanya bereaksi seolah-olah gugus alkil
atau aril bermuatan negative dan atom magnesium bermuatan positif.
Karbanion merupakan basa kuat. Karbanion adalah basa
konjugat dari hidrokarbon, yang merupakan asam sangat lemah. Reagen Grinard bereaksi keras
dengan dengan asam yang begitu lemah seperti air, atau dengan senyawa lain
dengan ikatan OH, SH, dan NH.
Reagen Grinard termasuk senyawa organologam : senyawa ini
mengandung ikatan krbon-logam. Banyak jenis lain Senyawa organologam yang diketahui. Contohnya
asetilida reaksinya mirip dengan reagen Grinard. Senyawa organologanolitium
yang dapat dibuat dengan cara yang serupa seperti pada reagen grinard.
permasalahan:
1. Bagaimana keunikan reaksi reagen
grinard
2. Senyawa logam seperti apa yang
digunakan dalam reaksi grinard
3. Mengapa pada reaksi reagen
grinard reaksi terpenting dengan senyawa karbonil
Jawaban permasalahan 2 :
BalasHapus1. Alkil dan Aril Litium (Organolitium)
Senyawa Organolitium adalah senyawa Logam Alkali yang mempunyai sifat kelarutan dalam Hidrokarbon atau cairan nonpolar dan penguapan yang tinggi serta mempunyai sifat khas zat Kovalen.
2. Senyawa Organo-Natrium dan Kalium
Semua senyawa ini benar-benar ionik dan tidak larut sampai batas apa pun dalam hidrokarbon karena sangat reaktif, peka terhadap udara, dan terhidrolisis kuat dalam air.
3. Magnesium
Senyawa organik dari Ca,Sr, dan Ba sangat ionik dan relatif tidak berguna, namun senyawa magnesium mungkin adalah yang dipakai paling luas sebagai senyawa organik yang digunakan sangat luas dalam kimia organik dan dalam sintesis senyawa alkil dan aril dari unsur-unsur lain.
saya akan menjawab no 1
BalasHapusCiri khas/keunikan reaksi Grignard melibatkan penggunaan pita magnesium. Semua magnesium dilapisi dengan lapisan pemasifan magnesium oksida, yang menghambat reaksi dengan Halida organik. Magnesium khusus diaktifkan, seperti Rieke magnesium, circumvents masalah ini. Lapisan oksida juga dapat broken menggunakan USG, atau menambahkan beberapa tetes yodium atau 1,2-diiodoethane.
saya akan menjawab permasalahan 3 , Mengapa pada reaksi reagen grinard reaksi terpenting dengan adalah dengan senyawa karbonil, ini karena umumnya reagen grignard akan menyerang senyawa karbonil yang memiliki atom C positif, Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil
BalasHapus